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1999年7月，专辑《爽性》发行。该专辑没有连续《白日不明白夜的黑》、《降服》大器的曲风，转为侧重爱情的投进。同年，那英献唱香港“紫荆花开汇春城”晚会。11月20日，那英任日本重量级组合“恰克与飞鸟”大陆演唱会压轴宾客。12月，时任国务院总理，在看望新加坡市民时拿出了那英的《降服》和《爽性》这两张专辑送给市民当礼物，美国有线电视新闻网（CNN）进行放送。12月31日，那英参与香港电台“2000龙腾灯耀庆千禧”活动主题曲《千禧盛世》。2000年央视春晚，与解小东合唱《西部狂想》。
2000年8月，专辑《心酸的浪漫》全球发行。专辑同名主打歌《心酸的浪漫》，由那英自己作词，更初次与同门师兄张宇的空前协作。凭仗《心酸的浪漫》，那英成为至今仅有一位荣获台湾金曲奖“最佳国语女演唱人”奖的大陆女歌手，一起夺得台湾金曲奖“最佳作词人”。12月，那英与零点乐队和孙楠在广州合开演唱会。2001年，央视春晚与孙楠合唱歌曲《世纪清晨》。
